Die einzige Stadt und die Hauptstadt in Saaremaa ist die Kuressaare (Arensburg), die schon historisch ein bedeutender Handelsort war. Im Stadtpark befindet sich die Bischofsburg – die einzige gut erhaltene mittelalterliche Festung im Baltikum. Heute beherbergt sie ein Museum, wo Sie verschiedene Geschichtsausstellungen, mittelalterliche Innenausstattung, als auch Keller und Folterkammer besichtigen können.

Im Jahre 1840 wurde der erste Kurort in Kuressaare eröffnet und seitdem ist Saaremaa auch als Kurort bekannt. In Kuressaare finden auch jeden Sommer interessante Kulturveranstaltungen statt – der Tag der Oper, Meeresfestival, Kursaares Schlosstag und viele andere.  Diejenigen, die sich für Sportveranstaltungen interessieren, sind herzlich im Juni  willkommen, die Velotour und im Oktober Saaremaa Rallye besuchen.